Χημικές ουσίες από φυτά, που χρησιμοποιούνται σαν πρώτες ύλες για παρασκευή άλλων ουσιών Β. Προϊόντα από Φαινόλες και παράγωγά τους

Χημικές ουσίες από φυτά, που χρησιμοποιούνται σαν πρώτες ύλες για παρασκευή άλλων ουσιών Β. Προϊόντα από Φαινόλες και  παράγωγά τους

της Δήμητρας Σπανού, χημικού, καθηγήτριας Β/θμιας Εκ/σης στο 1ο Γυμν. Δάφνης

 

υπό κατασκευή

 

 

Φαινόλες  οργανικα αρωματικά οξέα

 Από την βενζόη στο μοσχολίβανο

Styrax benzoin - Köhler–s Medizinal-Pflanzen-133.jpg

Η ρητίνη βενζοϊνης (βενζοίνη) εξάγεται από τον φλοιό πολλών  δένδρων των ειδών  στύρακα  που καλλιεργούνται κυρίως στην ΝΑ Ασία και διακρίνονται δύο είδη της , η  ρητίνη βενζόης του Σιάμ ( Styrax tonkinensis,)

και της Σουμάτρα ( Styrax benzoin, )

Τα κύρια συστατικά της ρητίνης βενζοίνης είναι το Image result for βενζοικό οξύ

βενζοϊκό οξύImage result for preparation of  benzaldehyde aminobenzoic acid η βενζαλδεϋδη το βενζύλιο και η βενζυλική αλκοόλη , όλα φαινολικά παράγωγα 

 

Image result for cinnamic acid


Η βενζοίνη της Σουμάτρα, περιέχει εκτός από το 

βνζοικό οξύ και σιναμμωνικό οξύ

Το βάμμα βενζόης χρησιμοποιείται σαν αντιφλεγμωνώδες, αντικαταθλιπτικό, αντιβηχικό, αντιφλεγμωνώδες, με αναπλαστικές ιδιότητες

Image result for βενζόη


Από την βενζόη παρασκευάζεται με παραδοσιακούς και άλλους τρόπους το μοσχολίβανο. 

Image result for μοσχολίβανο συστατικά

 Η βενζόη αλέθεται ή την κτυπούν σε γουδί ώστε να γίνει σκονη. Τοτε ανακατεύεται με αιθέρια έλαια ή άλλες ουσίες που περιέχουν τέτοια όπως τριανάφυλλα, μοσχοκάρφια, 

. Ζυμώνεται και αφήνεται να ξεραθεί και χρησιμοποιείται σε εκκλησίες , χώρους που θέλουμε να αρωματίσουμε ή και για ιαματικούς λόγους

 

Από τις ισομερείς φαινόλες καρβακρόλη και μινθόλη που βρίσκονται  στο αιθέριο έλαιο της ρίγανης και του θυμαριού αντίστοιχα με καταλυτική υδρογόνωση μετατρέπονται σε μινθόλη 

Image result for μινθόλη

Image result for thymol to menthol

 

Η μινθόλη χρησιμοποιείται σαν αντισηπτικό γιατί συνδυάζει ισχυρή αντισηπτική δράση και ελαττωμένη τοξικότητα. Επίσης είναι ευστόμαχο, χοληναγωγό καιπρολαμβάνει τις μολύνσεις του λαιμού. Η μινθόλη είναι και συστατικό της μέντας

Αρωματικές αλκοόλες - φαινυλαλκοόλες- φαινυλαιθέρες

Image result for γαρύφαλλο μπαχαρικό φυτόΑπό την ευγενόλη που  αποτελεί το κύριο συστατικό του γαρυφαλλέλαιου απο το φυτό Eygenia caryophyllata , με οξείδωση παρασκευάζεται η βανιλλίνη. 

Image result for βανιλίνη

Το γαρυφαλέλαιο (καθαρή ευγενόλη) χρησιμοποιείται σαν αναλγητικό, απολυμαντικό και αντισηπτικό στην οδοντιατρικη. Επίσης και στην αρωματοποιία.

Μετά την παραλαβή της , η ευγενόλη, με την επίδραση ισχυρής βάσης, ισομεριώνεται προς ισοευγενόλη και στην συνέχεια οξειδώνεται προς βανιλίνη με διάφορα οξειδωτικά μέσα (KMnO4, νιτροβενζόλιο, όζον)

 

 

Από την σαλικίνη στο σαλικυλικό οξύ και με ακετυλίωση στο ακέτυλοσαλικυλικό οξύ (ασπιρίνη)

Image result for salicin to salicylic acid

Διαδεδομένο στη φύση ελεύθερο ή εστεροποιημένο, βασικό συστατικό του κορμού της ιτιάς ή λεύκας , χρησιμοποιείται σαν αντισηπτικό και αντιρρευματικό φάρμακο. Στην Ευρώπη χρησιμοποιήθηκε σαν παυσίπονο και αντιρευματικό από το 1757 σε μια προσπάθεια να αντικαταστήσουν το λάβδανο που παρασκευάζονταν από το όπιο σαν αναλγητικό φάρμακο. Η πρώτη ουσία που απομονώθηκε απο τον φλοιό της ιτιάς ήταν ένας γλυκοζίτης  η σαλικίνη κρυσταλλική, υποκίτρινη. Με κατεργασία  παρασκευάστηκε από αυτήν το σαλικιλικό οξύ

Αργότερα με ακετυλίωση παρασκευάστηκε το ακετυλοσαλικιλικο οξύ, ουσία κρυσταλλική , πιο εύχρηστη και με λιγότερη  πικρή γεύση και χωρίς όξινη αντίδραση. Κυκλοφόρησε το 1899 με την εμπορική ονομασία ASpirin από την Bayer AG. 

 

Από την κάνναβη φάρμακα και ευφορικές ουσίες

Η κάνναβη είναι φυτό με δύο κυρίως ποικιλίες την ήμερη κάνναβη και την ινδική κάνναβη . Περιέχει πυρονικό δακτύλιο και

οι κυριώτερες ουσίες που απομονώθηκαν από την κάνναβη είναι η κανναβινόλη, το αντίστοιχο οργανικό οξύ   κανναβιδιόλη, το αντίστοιχο οργανικό οξύ και η τετραυδροκανναβινόλη

Το κύριο ψυχοδραστικό ευφορικό συστατικό του χασίς είναι η τετραυδροκανναβινόλη που βρίσκεται κυρίως στο επιδρά στην περιοχή των καναβιννοειδών του εγκεφάλου και επιρρεάζει τον ανασταλτικό νευροδιαβιβαστή GABA. Εκτός όμως αυτού της αποδίδονται και άλλες σημαντικές ιδιότητες όπως αντιεμετική, αναλγητική  και  αντικαρκινική δράση 

Image result for κανναβη προιονταImage result for τετραϋδροκανναβινόλη και ÎºÎ±Î½Î½Î±Î²Î¹Î´Î¹ÏŒÎ»Î·Η κανναβινόλη προέρχεται κυρίως από διάσπαση της τετραυδροκανναβινόλης κατά την ωρίμανση. 

Η ένωση θεωρείται γενικά μη ψυχοενεργή θεωρείται όμως πως έχει ηρεμιστικές ιδιότητες. Έχει διαπιστωθεί η δράση του σαν αντιβιοτικό και της αποδίδονται και άλλες ιδιότητες όπως η ενεργοποίηση βλαστοκυττάρων του μυελού των οστών.

Στο εμπόριο διατίθεται έλαιο καναβινόλης με δράση κατά της ανορεξίας και της αϋπνίας

Η κανναβιδιόλη  και το αντίστοιχο οξύ συλλέγονται κυρίως αποτην έκκριση ρητινώδους εκκρίματος από τα τριχίδια του φυτού

Πέραν των ψυχοδραστικών και φαρμακευτικών ιδιοτήτων της η κάνναβη δίνει υφάνσιμες ύλες που θεωρούνται από τις πιο γερές κα ανθεκτικές

 

 

Πηγές

https://en.wikipedia.org/wiki/Styrax_benzoin

https://en.wikipedia.org/wiki/Benzoin_(resin)

https://en.wikipedia.org/wiki/Benzoic_acid

https://www.skroutz.gr/s/7646856/GSK-Breathe-Right-%CE%9C%CE%B5-%CE%9C%CE%B9%CE%BD%CE%B8%CF%8C%CE%BB%CE%B7-10%CF%84%CE%BC%CF%87.html

195.134.76.37/chemicals/chem_Vanillin.htm

https://www.lahc.edu/classes/chemistry/arias/exp%205%20-%20aspirinf11.pdf

https://hempoilshop.gr/el/module/ybc_blog/blog?id_post=37&url_alias=-cannabinol-cbn-the-cannabis-chemical-that-helps-you-sleep-and-eat

https://195.134.76.37/chemicals/chem_THC.htm

 

 

 

 

Image result for μοσχολίβανο συστατικά