Φαρμακευτικές ιδιότητες ουσιών που προέρχονται από φυτά. Τα αιθέρια έλαια που προέρχονται από φυτά. Μέρος Α. Εισαγωγή και κατηγορίες ουσιών από τα των αιθέρια έλαια. Ουσίες που περιέχονται στα αιθέρια έλαια. Φυτά που περιέχουν αιθέρια έλαια.

της Δήμητρας Σπανού, χημικού, καθηγήτριας δ/θμιας Εκπ/σης 1ου Γυμν. Δάφνης

  Τα αιθέρια έλαια

Αιθέρια έλαια αποτελούν ένα μείγμα πτητικών ουσιών πολύπλοκης χημικής δομής και ελαιώδους σύστασης κυρίως από φυτά αλλά και άλλους οργανισμούς.

Τα αιθέρια έλαια (που δεν είναι έλαια αφού δεν περιέχουν λιπαρά οξέα) είναι σύνθετες χημικές ουσίες που περιέχουν γύρω στα 100 αλλά καμμιά φορά και περισσότερα χημικά οργανικά μόρια κάποια από τα οποία έχουν φαρμακευτική δράση. 

Τα αιθέρια έλαια παράγονται από τα φυτά σαν  αλλοπαθητικές δραστικές ουσίες που επιδρούν σε άλλους οργανισμούς για να προσελκύσουν για να απωθήσουν την δράση  φυτών, ζώων ή μικροοργανισμών.

Στα  φυτά τα αιθέρια έλαια, αποτελούνται  κυρίως στα τερπένια και φαινολικά παράγωγα. Στα   αιθέρια έλαια όμως  κατατάσσονται και  πτητικές αρωματικές  ουσίες, διαλυτές στην αλκοόλη, σε αιθέρα και σταθερά έλαια αλλά αδιάλυτα σε νερό.

Αποτελούται από εστέρες, αλδεύδες, κετόνες και τερπένια και  παράγονται σε ειδικούς εκκριτικούς σχηματισμούς με στόχο να  προσελκύουν τα έντομα για επικονίαση, να απωθούν τα βλαβερά, να  κρατούν το νερό, να σχηματίζουν ομάδες ομοίων. Οι ουσίες αυτές αποτελούν πρόδρομες ουσίες μεταβολιτών

ΑΙΘΕΡΙΑ ΕΛΑΙΑ: η χημική τους κατάταξη

Τα αιθέρια έλαια (που δεν είναι έλαια αφού δεν περιέχουν λιπαρά οξέα) είναι σύνθετες χημικές ουσίες που περιέχουν γύρω στα 100 αλλά καμμιά φορά και περισσότερα χημικά οργανικά μόρια κάποια από τα οποία έχουν φαρμακευτική δράση. Είναι μόρια πτητικά και μικρού μοριακού βάρους έως 300

Τα μόρια αυτά είναι συνήθως τερπένια και τερπενοειδή,αλλά και άλλες αλειφατικές και αρωματικές ενώσεις.

Τα τερπένια

Είναι υδρογονάνθρακες και αποτελούν παράγωγα του ισοπρένιου. (C10H16)  . 

Eίναι μαι από τις μεγαλύτερες κατηγορίες  φυσικών ουσιών και η βιοσύνθεσή τους γίνεται στο κυττόλασμα από ενεργό ισοπρένιο. Οι μονάδες ισοπρενίου προέρχονται από την συμπύκνωση τριών ακέτυλοσυνένζυμουΑ και ενδιάμεσο προιόν είναι το μεβαλονικό οξύ. 

Μπορεί να αναδιαταχθούν σε κυκλική δομή με την επίδραση κυκλασών.

Στα φυτά συντίθενται στο κυτταρόπλασμα μέσω της οδού των μεβαλονικών οξέων από το ακετυλοCoA .

Διακρίνουμε τους   τερπενικούς  υδρογονάνθρακες  (όπως το πινάνιο, το α πινένιο, το καμφάνιο  το κυμόλιο, το λεμονένιο το α τερπινένιο κ.α.), και ξεχωρίζουμε μονοτερπενικούς (10 C) σεσκιτερπενικούς (15 C)  διτερπενικούς (20 C) k.l.p.

και από αυτούς τα μονοτερπένια  άκυκλα ( β μυρκένιο)    τερπενικά       κυκλικά (π μινθάνιο)   τερπενικά κυκλικά αρωματικά (p κυμένιο)

τα σεσκιτερπένια (άκυκλα κυκλικά)  οπώς το δικυκλικό σεσκιτερπένιο καδινένιο

Τα τερπενοειδή

Αποτελούν  τους οξυγονούχους τερπενικούς  υδρογονάνθρακες

όπως τις άκυκλες τερπενικές αλκοόλες (όπως μινθόλη, γερανιόλη, λιναλιόλη,  ) , τις κυκλικές τερπενικές αλκοόλες   (όπως  γερανιόλη, νερόλη)

 τις αρωματικές τερπενικές αλκοόλες (όπως κουμινιλική αλκοόλη) 

οξείδια :(κινεόλη ή ευκαλυπτόλη)

αιθέρες: (όπως η ανισόλη και η μεθυλοσοβικόλη) 

τους εστέρες   (οξικός κεδρυλεστέρας, οξικός γ τεπινύλιος) 

τις άκυκλες τερπενικές αλδεϋδες (κιτράλη , γερανιάλη, κιτρονεράλη) 

τις τερπενικές κετόνες (καμφορά, μενθόνη  P τεικόνη).

τις τερπενικές λακτόνες η χενεναλινη

Τα  αρωματικά παράγωγα αιθερίων ελαίων  

 Φαινυλοπροπανοειδή

Αποτελούν ξεχωριστή κατηγορία και περιέχουν φαινολικό δακτύλιο στο μόριό τους με ισχυρές αντιμικροβιακές .

Το γερμανικό χαμομήλι περιέχει το σεσκιτερπένιο χαμαζουλένιο

Μη τερπενικοί υδρογονάνθρακες 

Αλκάνια ή αλκένια με μικρό αριθμό  ατόμων C όπως και οι αντίστοιχες αλδεύδες ή αλκόλες που προκύπτους από αυτά

Τα φυτά και οι θεραπευτικές τους ουσίες των αιθέριων ελαίων τους

Τερπένια και τερπενοειδή

Τερπενικοί υδρογονάνθρακες

Τερπένια όπως το α-πινένιο. το β-μυρκένιο, το κυμόλιο το λεμονένιο το αζουλένιο κ.α. 

Επιρρεάζουν το νευρικό σύστημα 

αντιιικές, αποσυμφορητικές, αντιμικροβιακές  δράσεις 

Από το ρετσίνι του πεύκου , το  αιθέριο έλαιο περιέχει α πινένιο και β πινένιο.  Η ρητίνη της  μαστίχας  περιέχει μεταξύ άλλων β μυρκένιο β καρυοφυλένιο και λεμονένιο και α πινένιο. Στο δίκταμο βρίσκονται  α-πινένιο , β-πινένιο , α-τερπινένιο , π-κυμένιο , γ-τερπινένιο , β-καρυοφυλλένιο . 

Στο γερμανικό χαμομήλι το αζουλένιο 

Τερπενικές αλκοόλες

Η φαρμακολογική τους δράση θεωρείται πιο αποτελεσματική  από εκείνης των υδρογονανθράκων.

 Παρουσιάζουν αντιβακτηριακές, αντιπαρασιτικές, αντιμυκητιακές και νευροτονικές ιδιότητες

Άκυκλες τερπενικές αλκοόλες 

Είναι αντιβακτηριακές, αντιμυκητιακές, αντιπαρασιτικές, νευροτονικές 

γερανιόλη, νετρόλη, κιτρονελλόλη, λινολοόλη, μινθόλη,

λιναλοόλη

  βορνεόλη και ισοβορνεόλη : 

Η καμφορά ( (κετόνη 1,7,7, τριμεθυλο-δικυκλο(2,2,1) επτεν-2-ονη) )

και κυκλοποιημένες τερπενικές κετόνες

Επουλωτικές και αντιφλεγμονώδεις, τοξικές σε μεγάλες ποσότητες

 ορισμένες είναι τοξικές σε μεγάλη ποσότητα, όπως η καμφορά, η θουγιόνη (φασκόμηλο) και η πουλεγόνη(φλισκούνι)

καρβόνη (δυόσμος μέντα) φενσόλη (μάρανθο) είναι αντιφλεγμονώδης)

ιταλιδόνη (αναγέννηση δέρματος),

Η καμφορά είναι η αντίστοιχη οξειδωμένη μορφή τους (κετόνη 1,7,7, τριμεθυλο-δικυκλο(2,2,1) επτεν-2-ονη) και αποτελεί συστατικό της ρητίνης του καμφορόδεντρου αλλά και άλλων δένδρων και θάμνων της ΝΑ Ασίας και της Αφρικής. 

 Το μόριο έχει δύο οπτικά ισομερή 

Η βορνεόλη 

Η καμφορά ανάγεται  συνήθως  NaBH_⁴σε βορνεόλη και ισοβορνεόλη

 Η βορνεόλη, περιέχεται στην αρτεμισία σε θάμνους καλλικάρπα στο φυτό heterotheca ποώδες της οικογένειας 

Αστεροειδή κ.α. 

έχει  ηρεμιστικές, αναισθητικές, αναλγητικές, αντι μικροβιακές και 

Οι τερπενικές αλδεύδες 

Aντιφλεγμωνώδεις, ανοσοδιεγερτικά, αποτοξινωτικά, νευροηρεμιστικά

Οι βασικές τερπενικές αλδεϋδες είναι η κιτράλη και η κιτρονεράλλη

Tις τερπενικές αλδεύδες χωρίζονται σε δυο κατηγορίες.

 Τις τερπενικές αλδεϋδες με αντιφλεγμονώδη τοπική δράση,  αντισηπτική για την ατμόσφαιρα και ηρεμιστικά του νευρικού συστήματος και οι αρωματικές  αλδεϋδες με ισχυρή ιοκτόνα, αντιβακτηριακή, μυκητοκτόνο και, αντιπαρασιτική δράση

Η κιτράλη 

 (3,7-διμεθυλο-2,6-οκταδιενάλη με δύο ισομερή την νεράλη και την γερανιάλη, είναι  η   αλδεϋδη , στην οποία οφείλεται 

Η ζωογονητική πνοή της λεμονιάς, του περγαμόντου (45%) , του λεμονόχορτου (75-80%) , της λουίζας  (40%)

, του μελισσόχορτου  ενώ η αρμπαρόριζα της αυλής μας περιέχει την κιτράλη β (νεράλη)

Η αντιφλεγμονώδης δράση των τερπενικών αλδεϋδων είναι σημαντικότερη από της δράσης τους σαν αντιιικά και αντιμικροβιακά και επιβεβαιώνεται εργαστηριακά εφόσον το λεμονόχορτο μειώνει στον ορό του αίματος  το επίπεδο ορισμένων ανοσοσφαιρινών που προκαλούν φλεγμονές

Σαν αποτοξινωτικά, επηρρεάζουν ένζυμα τα διεγείρουν στο ήπαρ 

μηχανισμούς αποτοξίνωσης 

Ασκούν ηρεμιστική δράση εφόσον συνδέονται με νευροδιαβιβαστές του ΚΝΣ 

Έχει αποδειχθεί πως οι αλδεϋδες σαν δότες ηλεκτρονίων (αναγωγικές ουσίες) 

δρουν ηρεμιστικά στο ΚΝΣ. Ακόμα με την εισπνοή  όπου μεταφέρονται στους πνεύμονες αποδίδουν τα ηλεκτρόνια αυτά στα τριχοειδή και από εκεί μεταφέρονται στον εγκέφαλο για να ενεργοποιήσουν νετρωνικά κυκλώματα 

Οι τερπενικές αλδεύδες σε μικρές ποσότητες, ασκούν διεγερτική δράση στην καταπολέμηση φλεγμονών, στην πέψη, στα ηπατικά κύτταρα μέσω των ενζυμικών  μηχανισμών της αποτοξίνωσης και βιοσύνθεσης

Αρωματικές αλδεύδες

 Παραδείγματα η ευγενόλη,

 ευγενόλη

 (μπαχαρικό γαρύφαλο) με αντισηπτικές αντιφλεγμονώδεις και αναισθητικές ιδιότητες,

  η ισοευγενόλη με αναισθητικές ιδιότητες  ( που προέρχεται από την οξείδωση της ευγενόλης)  

 και η  βανιλίνη που προέρχεται από την περαιτέρω οξείδωση της ευγενόλης (αρωματική ουσία),

ακόμα  η

 κινναμωμική αλδεύδη που περιέχεται στην  Κινέζικη Κασσία ( ròu gùi, 肉 桂), που είναι η κινέζικη κανέλα, θεωρείται από τα βασικά βότανα φάρμακα της Κινέζικης 

ιατρικής. 

Η  Κινναμαλδεϋδη  είναι αντικαταθλιπτική με ισχυρή αντιμικροβιακή και αντιπαρασιτική δράση, ενισχύει τον μεταβολισμό και αναστέλει δράση ενζύμων. 

τις τερπενικές κετόνες

Επουλωτικές και αντιφλεγμονώδεις, τοξικές σε μεγάλες ποσότητες

 ορισμένες είναι τοξικές σε μεγάλη ποσότητα, όπως η καμφορά, η θουγιόνη (φασκόμηλο) 

 και η πουλεγόνη (φλισκούνι)

καρβόνη (δυόσμος μέντα) φενσόλη (μάρανθο) είναι αντιφλεγμονώδης)

ιταλιδόνη (αναγέννηση δέρματος), 

τις τερπενικές λακτόνες

 παρουσιάζουν αντιφλεγμονώδη, αντιπυρετική και ηρεμιστική δράση. 

Οι λακτόνες παρουσιάζουν αντιφλεγμονώδη δράση πιθανόν λόγω της μείωσης που προκαλούν στη σύνθεση της προσταγλαδίνης. 

Mia τερπενική λακτόνη είναι η χενελαλίνη που βρίσκεται σε μια άγρια μαργαρίτα .

Οι αντενδείξεις που παρουσιάζουν έχουν  ομοιότητες με αυτές των  κετόνων, αφού προκαλούν δερματίτιδες και έχουν νευροτοξικά αποτελέσματα.

αποτελέσματα

 bergapten και costuslactone

Τερπενικοί αιθέρες

 cis και trans ανισόλη, που βρίσκονται στο γλυκάνισο και η μεθυλοσαβικόλη που βρίσκεται στο βασιλικό. 

Τερπενικά οξείδια

αποχρεπτικά και διεγερτικά του νευρικού συστήματος. 

Ευκαλυπτόλη ή 1,8 κιννεόλη 

Είναι εσωτερικός αιθέρας της τερπίνης και αποτελεί το μεγάλύτερο ποσοστό των συστατικών από τον ευκάλυπτο. Χρησιμοποιείται σαν απολυμαντικό του αναπνευστικο΄συστήματος, αντιπυρετικό και εντομοκτόνο.

Σχηματίζει φωσφορικά άλατα αρσενικά άλατα και ενώσεις προσθήκης με τις φαινόλες, και ενώσεις προσθήκης με τις φαινόλες.

Εκτός από τον ευκάλυπτο Βρίσκεται επίσης σε δάφνη, τσάι, αψιθιά, δενδρολίβανο, κοινό φασκόμηλο 

άλλες ιδιότητες

Σεσκιτερπενόλες - Πολυτερπενικές  αλκοόλες 

αντιαλλεργικές και αντιφλεγμονώδεις

 βιριδιφλορόλη, 

Από το α πινένιο (τερπενικό υδρογονάνθρακα) ως την καμφορά (τερπενική κετόνη)

Πως με την μετατροπή από την μια ουσία στην άλλη μεταβάλλονται και οι ιδιοτητές τους και οι δράσεις τους.

το α πινένιο αντιφλεγμονώδες, αποχρεπτικό, αντικαρκινικό της παραδοσιακής κινέζικης ιατρικής

ανήκει στην κατηγορία των κανναβινοειδών  ( αου επιδρούν στο σύστημα των ενδοκανναβινοειδών  και έχουν για αυτόν τον λόγο πολλές θεραπευτικές ιδιότητες που δεν έχουν ακόμα διασαφηνιστεί.) όμως διασπά την ακετυλοχολινεστεράση που μετριάζει τις αρνητικές επιδράσεις στην μνήμη από την επίδραση των κανναβινοειδών και δίνει ευεξία .

Το α πινένιο συναντάται επίσης και στα κωνοφόρα σε μεγάλη περιεκτικότητα και στο δενδρολίβανο.  Πιθανόν να βοηθά στις αντιφλεγμονώδεις ιδιότητες των κανναβινοειδών

από το πινένιο σχηματίζεται λεμονένιο

Το λεμονένιο 

αντιμυκητικό, αντιβακτηριακό, ανεβάζει την διάθεση, βοηθά στην απορρόφηση άλλων τερπενοειδών

Το α πινένιο με πυκνό θειικό οξύ και αιθανόλη οξειδώνεται σε

τερπινεόλη αρωματική και επικίνδυνη

η τερπινεόλη που χρησιμοποιείται για αρωματισμό κατηγορείται όμως σαν επικίνδυνο τοξικό που στα αρωματικά μαλακτικά των ρούχων μπορεί να προκαλέσει ζάλες, πονοκεφάλους, πείνα, απώλεια μνήμης πόνο στο αυχένα και την σπονδυλική στήλη. 

ΠΗΓΕΣ

https://el.wikipedia.org/wiki/Αιθέριο_έλαιο

https://aromatotherapeia.wordpress.com/2013/06/23/oi-aldeydes-sta-aitheria-elaia-farmakeftikh-drash/

https://dspace.aua.gr/xmlui/bitstream/handle/10329/3791/Gardeli_X.pdf?sequence=1

https://et.wikipedia.org/wiki/Linalool

https://el.wiktionary.org/wiki/%CE%BA%CE%B1%CE%BC%CF%86%CE%BF%CF%81%CF%8C%CE%B4%CE%B5%CE%BD%CF%84%CF%81%CE%BF

https://195.134.76.37/chemicals/chem_camphor.htm

https://www.swcoloradowildflowers.com/Yellow%20Enlarged%20Photo%20Pages/heterotheca.htm

Βικιπαίδεια

https://www.itrofi.gr/fytika/mpaxarika/article/620/moshokarfi-i-garyfallo-mpahariko-me-entono-aroma-kai-ta-pollapla-ofeli

https://el.wikipedia.org/wiki/%CE%9A%CE%B9%CE%BD%CE%BD%CE%AC%CE%BC%CF%89%CE%BC%CE%BF%CE%BD_%CE%B7_%CE%9A%CE%B1%CF%83%CF%83%CE%AF%CE%B1

https://195.134.76.37/chemicals/chem_camphor.htm

 https://viralman.gr/to-olethrio-timima-pou-plironoume-gia-na-myrizoun-omorfa-ta-roucha-mas/

https://www.athinarom.gr/product/matricaria-germaniko-xamomhli/

https://www.fragrantica.com/news/Mint-Condition-The-Growing-Popularity-of-Mint-in-Fragrance-9106.html

https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.6399.html

https://www.ebay.com/itm/50-ARNICA-MONTANA-seeds-Leopards-Bane-MOUNTAIN-TOBACCO-/161730255543

akatergasto