Δήμητρα Σπανού, χημικός, συνταξιούχος καθηγήτρια Δευτεροβίθμιας Εκπ/σης από 30-06-2025
υπό κατασκευή
ΕΠΑΓΩΓΙΚΗ ΕΠΙΔΡΑΣΗ
Το επαγωγικό ή επαγωγικό φαινόμενο είναι η διαδικασία κατά την οποία οι πυκνότητες ηλεκτρονίων των χημικών δεσμών μετατοπίζονται προς την κατεύθυνση των σ-δεσμών υπό την επίδραση πολικών ομάδων ατόμων ώστε το μόριο να εμφανίζει πολικότητα.. Επίσης υπάρχει και κάποια επιμήκυνση του πολικού μορίου.
Εάν σε ένα μόριο υπάρχουν υποκαταστάτες (άτομα ή ομάδες) με διαφορά στην ηλεκτραρνητικότητα, τότε επιρρεάζονται ανάλογα οι σ δεσμοί.
Τα ηλεκτρόνια μετατοπίζονται προς το ηλεκτραρνητικότερο άτομο, δηλαδή,
Εάν οι υποκαταστάτες αυτοί έχουν μεγαλύτερη ικανότητα να έλκουν ηλεκτρόνια, τότε το αρνητικό φορτίο του μορίου από τους π δεσμούς έλκεται προς αυτούς και εμφανίζεται αρνητικό Επαγωγικό φαινόμενο -Ι που είναι ισχυρότερο, όσο ηλεκτραρνητικότερος είναι ο υποκαταστάτης (C6H5- < -NH2 < -OH < -I < -Br < -Cl < -F < -CN < -ΝΟ2.)
Το -Ι φαινόμενο επιρρεάζει επίσης την ισχύ των οξέων, εφόσον η πολικότητα απωθεί και ελευθερώνει ευκολότερα τα ελευθερώνει ευκολότερα πρωτόνια
Εάν αντίθετα, οι υποκαταστάτες είναι πιο ηλεκτροθετικοί από τον άνθρακα τότε το αρνητικό φορτίο του μορίου από τους σ δεσμούς μετατοπίζεται προς την αντίθετη κατεύθυνση και εμφανίζεται θετικό Επαγωγικό φαινόμενο +Ι ( H- < CH3- < C2H5- < -(CH3)2CH- < (CH3)3C- < COO- < O-
Το Επαγωγικό φαινόμενο εξασθενεί όσο απομακρυνόμαστε από το σημείο (άτομο ή ομάδα) που προκαλεί την μετατόπιση ηλεκτρικού φορτίου +Ι ή -Ι
Για αντίστοιχο λόγο όπως στα οξέα, η βασικότητα των μορίων αυξάνει υπό την επίδραση +Ι φαινομένου.
Η διαιθυλαμίνη για παράδειγμα είναι ισχυρότερη βάση από την αιθυλαμίνη λόγω θετικής επαγωγικής επίδρασης.
Στο χλωτοπεντάνιο του σχήματος, το χλώριο προκαλεί έλλειμα ηλεκτρονίων δ+ στον γειτονικό άνθρακα, μικρότερη στον επόμενο δδ+ και ακόμα πιο εξασθενημένη στον μεθεπόμενο δδδ+
Η ιδιαιτερότητα του επαγωγικού φαινομένου είναι η ταχεία εξασθένησή του κατά την απόσταση από τον υποκαταστάτη καθώς μεταδίδεται μέσω σ δεσμού.
Αν υπάρχουν πολλοί υποκαταστάτες, συνοψίζονται τα επαγωγικά τους αποτελέσματα
ακατέργαστο
Το επαγωγικό ή επαγωγικό φαινόμενο είναι η διαδικασία κατά την οποία οι πυκνότητες ηλεκτρονίων των χημικών δεσμών μετατοπίζονται προς την κατεύθυνση των σ-δεσμών. Η ιδιαιτερότητα του επαγωγικού φαινομένου είναι η ταχεία εξασθένησή του κατά την απόσταση από τον υποκαταστάτη.
Όταν το επαγωγικό αποτέλεσμα ονομάζεται αρνητικό και θετικό
Η διαδικασία διαρκεί σύντομο χρονικό διάστημα. Σε μια ουσία, όταν απομακρύνεται από το υποκατάστατο με 3 ή 4 δεσμούς, εξασθενεί. Ο λόγος για αυτό είναι η ασθενής πολωσιμότητα των σ δεσμών. Το επαγωγικό αποτέλεσμα διαφέρει ως προς τη φύση της εμφάνισής του και τη φύση της πορείας του.
Υπάρχουν δύο τύποι αυτού του φαινομένου:
- Θετική επίδραση +I
- αρνητικό −I-αποτέλεσμα.
Με θετικό επαγωγικό αποτέλεσμα, αύξηση της πυκνότητας ηλεκτρονίων του άνθρακα υπό τη δράση ενός υποκατάστατου, το οποίο αποκτά το σωστό θετικό φορτίο, ενώ προκαλεί μερικό αρνητικό φορτίο στο άτομο. Το φαινόμενο +I- παράγεται από υποκαταστάτες που περιέχουν άτομα που χαρακτηρίζονται από χαμηλή ηλεκτραρνητικότητα.
Η σύνθεση του μορίου μιας οργανικής ένωσης περιέχει υποκατάστατα με ηλεκτραρνητικότητα διαφορετική από την ηλεκτραρνητικότητα του ατόμου άνθρακα. Το επαγωγικό ή επαγωγικό φαινόμενο είναι η διαδικασία κατά την οποία οι πυκνότητες ηλεκτρονίων των χημικών δεσμών μετατοπίζονται προς την κατεύθυνση των σ-δεσμών.
Πώς να προσδιορίσετε το επαγωγικό αποτέλεσμα
Σύμφωνα με τη θεωρία του Lewis, οι διαδικασίες μετατόπισης ηλεκτρονίων σε ένα μόριο συμβαίνουν σε ζεύγη, όχι ένα κάθε φορά. Προκειμένου να κατανοήσουμε πώς να προσδιορίσουμε το επαγωγικό αποτέλεσμα, μπορούμε να εξετάσουμε ένα πρακτικό παράδειγμα του μορίου n-προπυλοχλωριδίου. Δεδομένου ότι το φορτίο του πυρήνα του ατόμου χλωρίου είναι αρκετά μεγάλο, το ζεύγος δεσμών C-CI σ μετατοπίζεται προς την κατεύθυνση του ατόμου χλωρίου.
Ως αποτέλεσμα, μπορούν να παρατηρηθούν οι ακόλουθοι μετασχηματισμοί:
- το άτομο χλωρίου έχει μερικώς αρνητικό φορτίο.
- Ένα άτομο άνθρακα που συνδυάζεται άμεσα με ένα άτομο χλωρίου χαρακτηρίζεται από ένα μερικώς θετικό φορτίο.
Σε αυτή την αλληλεπίδραση, το άτομο άνθρακα προσελκύει τα ζεύγη ηλεκτρονίων του γειτονικού ατόμου άνθρακα, το οποίο, με τη σειρά του, δεν έχει δεσμό με άτομα χλωρίου. Μια τέτοια διαδικασία οδηγεί στο γεγονός ότι το χλώριο συμβάλλει στη διαδοχική μετατόπιση ζευγών ηλεκτρονίων σ δεσμών μέσα σε ολόκληρο το μόριο.
Με βάση την πρακτική εμπειρία, μπορεί να συναχθεί το συμπέρασμα ότι το επαγωγικό αποτέλεσμα είναι η ιδιότητα ενός ηλεκτροαρνητικού υποκαταστάτη να ασκεί μια ορισμένη επίδραση στα ζεύγη σ-ηλεκτρονίων προς την κατεύθυνση της αλυσίδας ατόμων άνθρακα που περιλαμβάνονται στη σύνθεση οργανικών μορίων.
Το φαινόμενο θα είναι αρνητικό εάν, με τη βοήθεια ενός υποκατάστατου, μειωθεί η πυκνότητα ηλεκτρονίων στο άτομο άνθρακα που συνδέεται με αυτό. Σε αυτή την περίπτωση, ο υποκαταστάτης θα χαρακτηρίζεται από μερικό αρνητικό φορτίο και το άτομο άνθρακα θα είναι μερικώς θετικά φορτισμένο. Το φαινόμενο −I παρατηρείται παρουσία υποκατάστατων με υψηλότερο βαθμό ηλεκτραρνητικότητας σε σύγκριση με εκείνα του ατόμου υδρογόνου.
Τέτοια στοιχεία περιλαμβάνουν:
- σίδηρος;
- ασβέστιο;
- βρώμιο;
- οργανική ρίζα NH2;
- υδροξείδιο του ασβεστίου.
-
Σύμφωνα με τη θεωρία του Lewis, οι διαδικασίες μετατόπισης ηλεκτρονίων σε ένα μόριο συμβαίνουν σε ζεύγη, όχι ένα κάθε φορά. Προκειμένου να κατανοήσουμε πώς να προσδιορίσουμε το επαγωγικό αποτέλεσμα, μπορούμε να εξετάσουμε ένα πρακτικό παράδειγμα του μορίου n-προπυλοχλωριδίου. Δεδομένου ότι το φορτίο του πυρήνα του ατόμου χλωρίου είναι αρκετά μεγάλο, το ζεύγος δεσμών C-CI σ μετατοπίζεται προς την κατεύθυνση του ατόμου χλωρίου.
Ως αποτέλεσμα, μπορούν να παρατηρηθούν οι ακόλουθοι μετασχηματισμοί:
- το άτομο χλωρίου έχει μερικώς αρνητικό φορτίο.
- Ένα άτομο άνθρακα που συνδυάζεται άμεσα με ένα άτομο χλωρίου χαρακτηρίζεται από ένα μερικώς θετικό φορτίο.
Σε αυτή την αλληλεπίδραση, το άτομο άνθρακα προσελκύει τα ζεύγη ηλεκτρονίων του γειτονικού ατόμου άνθρακα, το οποίο, με τη σειρά του, δεν έχει δεσμό με άτομα χλωρίου. Μια τέτοια διαδικασία οδηγεί στο γεγονός ότι το χλώριο συμβάλλει στη διαδοχική μετατόπιση ζευγών ηλεκτρονίων σ δεσμών μέσα σε ολόκληρο το μόριο.
Με βάση την πρακτική εμπειρία, μπορεί να συναχθεί το συμπέρασμα ότι το επαγωγικό αποτέλεσμα είναι η ιδιότητα ενός ηλεκτροαρνητικού υποκαταστάτη να ασκεί μια ορισμένη επίδραση στα ζεύγη σ-ηλεκτρονίων προς την κατεύθυνση της αλυσίδας ατόμων άνθρακα που περιλαμβάνονται στη σύνθεση οργανικών μορίων.
-
Έχοντας μια ιδέα για τη φύση και τα χαρακτηριστικά του επαγωγικού αποτελέσματος, είναι πολύ απλό να εξηγήσουμε τις αλλαγές στις σταθερές τιμές των ταχυτήτων και των ισορροπιών σε περιπτώσεις όπου ένας πολικός υποκαταστάτης εισάγεται σε ένα μόριο.
Υπάρχουν πολλά περισσότερα ενδιαφέροντα γεγονότα στην οργανική χημεία. Η πειθαρχία μελετάται σε μεγαλύτερο βάθος σε εξειδικευμένα πανεπιστήμια. Εάν οι μαθητές έχουν δυσκολίες στη μαθησιακή διαδικασία, μπορείτε να λάβετε ειδική βοήθεια στην πύλη Phoenix.Help.
Μεσομερές αποτέλεσμα
Το φαινόμενο της ανακατανομής της πυκνότητας ηλεκτρονίων σε ένα μόριο, το οποίο συμβαίνει με τη συμμετοχή p-τροχιακών, ονομάζεται μεσομερές αποτέλεσμα. Μπορεί να είναι θετικό εάν ένα άτομο (ομάδα ατόμων) αυξάνει την πυκνότητα ηλεκτρονίων στο σημείο αντίδρασης (+φαινόμενο Μ).
![]()
Στην αντίθετη περίπτωση, το αποτέλεσμα είναι αρνητικό (-M-αποτέλεσμα).
![]()
Οι επαγωγικές και μεσομερείς επιδράσεις δρουν σε ένα μόριο που δεν αντιδρά. Όταν ένα μόριο πολώνεται σε μια πράξη αντίδρασης, τα φαινόμενα ηλεκτρονίων ονομάζονται επαγωγικά (±I,D) και ηλεκτρομερή (±E) και χαρακτηρίζουν την πολωσιμότητα του μορίου.
ΜΕΣΟΜΕΡΗΣ ΕΠΙΔΡΑΣΗ
Αντίστοιχη έλξη ή απώθηση των ηλεκτρονίων έχουμε και για τα ηλεκτρόνια των π δεσμών με την συμμετοχή των p τροχιακών
τα οποία πρέπει να βρίσκονται σε σύζευξη
Φαινόμενο -Μ
Το φαινόμενο της μεσομέρειας , όπως και στην επαγωγική επίδραση, συμβαίνει εάν έχουμε σε ένα μόριο υποκαταστάτες (άτομα ή ομάδες) με μεγαλύτερη ηλεκτραρνητικότητα που έλκουν ηλεκτρόνια από τους συζευγμένους π δεσμούς και επομένως μειώνουν την πυκνότητα ηλεκτρονίων στο μόριο (φαινόμενο -Μ)
![]()
Αρνητικό μεσομερές αποτέλεσμα προκαλούν ομάδες όπως -C=O, ΝΟ2, -CN k.a.
Φαινόμενο +Μ
Αντίθετα εάν σε ένα μόριο υπάρχουν υποκαταστάτες (άτομα ή ομάδες) με ηλεκτραρνητικότητα χαμηλότερη , τότε τα ηλεκτρόνια έλκονται προς το υπόλοιπο τμήμα του μορίου και αυξάνει η πυκνότητα ηλεκτρονίων στην υπόλοιπη έκταση του μορίου (φαινόμενο +Μ)
![]()
Θετικό μεσομερές αποτέλεσμα προκαλούν ομάδες όπως -ΝΗ2, -ΟΗ, κ.α.
Το μεσομερές αποτέλεσμα δεν εξασθενεί κατά μήκος του συστήματος των πολλαπλών δεσμών και p τροχιακών καθώς η κατανομή της πυκνότητας ηλεκτρονίων είναι σε όλο το σύστημα των π δεσμών του μορίου
Στους συζυγείς δεσμούς, υπάρχι μια μικρή επιμήκυνση και αύξηση των διπολικών ροπών τους
Θεωρητικές έννοιες στην οργανική χημεία
7.1 Δομή οργανικών ενώσεων - διπλός και τριπλός δεσμός - επαγωγικό φαινόμενο
Επαγωγικά και μεσομερή αποτελέσματα: περιγραφή και παραδείγματα
Ρόλος των ενδιάμεσων σωματιδίων (δυναμικός παράγοντας)
Μεσομερές αποτέλεσμα - Βικιπαίδεια
Hybridization Orbitals Sp Sp2 Sp3
πρακτικά δεν εξασθενεί κατά μήκος της αλυσίδας συζυγών πολλαπλών δεσμών και έχει ισχυρότερη επίδραση στο μόριο από το επαγωγικό. Το μεσομερές αποτέλεσμα υποδεικνύεται από ένα καμπύλο βέλος (Εικ. 2).
Και οι δύο αυτές επιδράσεις διαδραματίζουν εξαιρετικά σημαντικό ρόλο, ειδικά όταν εξετάζεται ο μηχανισμός και οι ενδιάμεσες καταστάσεις του υποστρώματος στην αντίδραση