Δήμητρα Σπανού, χημικός, μόνιμη καθηγήτρια 1ου Γυμνασίου Δάφνης (έως 30-06-2025)
υπό κατασκευή
συνέχεια,
από το κεφάλαιο,
Η ΔΙΕΎΘΥΝΣΗ ΚΑΙ Η ΕΝΕΡΓΕΙΑ ΤΩΝ ΜΟΡΙΑΚΩΝ ΤΡΟΧΙΑΚΩΝ
Η ΔΙΕΥΘΥΝΣΗ ΤΩΝ ΜΟΡΙΑΚΩΝ ΤΡΟΧΙΑΚΩΝ
Από την σύνδεση των ατομικών ή υβριδοποιημένων ατομικών τροχιακών από τη γεωμετρία της επικάλυψης προκύπτουν οι σ και π ομοιοπολικοί δεσμοί
ο σ ομοιπολικός δεσμός
Είναι η αλληλοεπικάλυψη των ατομικών τροχιακών ή υβριδικών ατομικών τροχιακών μεταξύ δύο ατόμων ( ομοιπολικός δεσμός) που γίνεται κατά μήκος του άξονα που συνδέει τους πυρήνες των δύο ατόμων
Συμβαίνει μεταξύ δύο s τροχιακών (s-s επικάλυψη) ο δεσμός χαρακτηρίζεται σ δεσμός και έχει σφαιρική συμμετρία και είναι ο ισχυρότερος όλων των ομοιοπολικών
Όμως έχουμε κι άλλους σ δεσμούς (αρκεί οι επικάλυψεις να γίνονται κατά μήκος του άξονα που συνδέει τους πυρήνες των δύο ατόμων) όπως
είναι ο ομοιπολικός δεσμός συμβαίνει μεταξύ ενός s τροχιακών και ενός p (s-p επικάλυψη) και ο ομοιπολικός %20Hybridization.webp)
δεσμός συμβαίνει μεταξύ δύο p τροχιακών (p-p επικάλυψη)
Ενίοτε, αντί των συνήθων μοριακών τροχιακών έχουμε τα
Μοριακά υβριδικά τροχιακά Τα μοριακά υβριδικά προκύπτουν από ανάμειξη ατομικών τροχιακών και σχηματισμό νέων υβριδικών μοριακών τροχιακών
Ο σ δεσμός γίνεται και μεταξύ υβριδικών και ατομικών τροχιακών όπως στο μεθάνιο (s-sp3 επικάλυψη)
ακόμα και μεταξύ υβριδικού- υβριδικού
ο π ομοιοπολικός δεσμός
Είναι η αλληλοεπικάλυψη των μεταξύ p-p τροχιακών ατομικών τροχιακών μεταξύ δύο ατόμων ( ομοιπολικός δεσμός) στον οποίο επικαλύπτονται πλευρικά οι δύο λοβοί σε ένα επίπεδο κάθετο στο επίπεδο του μορίου. Τα δύο αυτά ατομικά τροχιακά των δύο ατόμων είναι παράλληλα . Οι δεσμοί π δεν συμβαίνουν σε s τροχιακά
Ετσι, οι δεσμοί π είναι πιο διάχυτοι σε σχέση με τους σ και τα μοριακά τμήματα που ενώνονται με δεσμούς π δεν μπορούν να περιστραφούν γύρω από τον δεσμό χωρίς την διάσπαση του δεσμού π
Απλοί δεσμοί μεταξύ των ατόμων του μορίου είναι δεσμοί σ. 
Εάν έχουμε διπλό δεσμό ή τριπλό δεσμό, ο σ δεσμός προηγείται και ο επόμενο δεσμός είναι π. Στο οξυγόνο με συντακτικό τύπο Ο=Ο έχουμε έναν σ και έναν π δεσμό.
Εάν έχουμε τριπλό δεσμό, ο σ δεσμός προηγείται μετά έρχονται οι δύο π με τα δύο κάθετα δεσμικά επίπεδά τους που περιέχουν τον δεσμικό άξονα
Η ενέργεια του δεσμού είναι η ενέργεια που απαιτείται για να σπάσει ο δεσμός. Η ενέργεια των δεσμών κυμαίνεται από 125-1050 kj/mol
Οι δεσμοί π είναι συνήθως ασθενέσθεροι των δεσμών σ ( η ενέργεια ένός δεσμού π σε μια σύνδεση διπλού δεσμού άνθρακα με άνθρακα, είναι σχεδόν διπλάσια από την ενέργεια του δεσμού σ)
Όμως ο συνδυασμός ενός σ και ενός π δεσμού είναι ο ισχυρότερος από όλους.
και η επικάλυψη των δύο ατομικών τροχιακών του π δεσμού είναι σημαντικά μικρότερη από τον σ δεσμό. Στο αιθάνιο CH3-CH3 ο δεσμός μεταξύ των ανθράκων είναι σ και έχει ενέργεια 348kj/mol.
Η απόσταση των πυρήνων μειώνεται όταν αυξηθούν οι δεσμοί μεταξύ τους. Στο αιθάνιο (CH3-CH3) η απόσταση C-C είναι 154pm στο αιθένιο(CH2-=H2) η απόσταση C=C είναι 134pm, στο αιθίνιο(CH=-CH) η απόσταση αυτή είναι 120pm
Η ΕΝΕΡΓΕΙΑ ΤΩΝ ΜΟΡΙΑΚΩΝ ΤΡΟΧΙΑΚΩΝ
Εντοπισμένες και αποκεντρωμένες συνδέσεις
Κάθε μοριακό τροχιακό έχει συγκεκριμένη ενέργεια, που χαρακτηρίζεται περίπου από το αντίστοιχο δυναμικό ιονισμού.
Ανάλογα με τοην ισχύ του δεσμού , υπάρχουν τριών ειδών μοριακά τροχιακά: Δεσμού ή σύνδεσης που ενισχύουν τον δεσμο, χαλάρωσης που αποσταθεροποιούν τον δεσμό και αδιάφορα που δεν συμμετέχουν σε μοριακό δεσμο. Ένα μόριο είναι σταθερό όταν τα μοριακά τροχιακά σύνδεσης υπερτερούν των μοριακών τροχιακών χαλάρωσης.
Στο σχήμα διακρίνουμε τα δύο τροχιακά , το ένα ενεργειακά πιο πλεονεκτικό (δεσμικό) και το άλλο ενεργιακά ασύμφορο (αντιδεσμικο ή μη δεσμευτικό). Αυτό οφείλεται στην σχετική θέση των ηλεκτρονίων των τροχιακών όταν ευθυγραμμίζονται με τους πυρήνες τους τα ηλεκτρόνια βρίσκονται σε πλαϊνές ή σε αντιδιαμετρικές θέσεις
έχουμε λοιπόν,
Δεσμευτικά μοριακά τροχιακά (SMO) Η ενέργεια του μοριακόυ είναι χαμηλότερη του ατομικού τοχιακού
Μη δεσμευτικά μοριακά τροχιακά (NMO) Η ενέργεια του μοριακόυ είναι ίση με του ατομικού τοχιακού.
Εδώ μπορούν επίσης να τοποθετηθούν ζεύγη μοναχικών ηλεκτρονίων (π ηλεκτρόνια) και μη συζευγμένα ηλεκτρόνια σε ελεύθερες ρίζες
Χαλαρωμένα (απεντοπισμένα)μοριακά τροχιακά (RMO) Η ενέργεια του μοριακόυ είναι υψηλότερη του ατομικού τοχιακού. α τροχιακά αυτά στην μη διεγερμένη κατάσταση είναι κενά. Μπορούν όμως να δεχθούν ηλεκτρόνια κατά τη διάρκεια μιας χημικής αντίδρασης
Ένας ομοιοπολικός δεσμός θεωρείται εντοπισμένος αν το ζεύγος ηλεκτρονίων βρίσκεται στο πεδίο των πυρήνων και δεσμεύει μόνο δύο άτομα
Ο σ ομοιοπολικός δεσμός για παράδειγμα, είναι δεσμός εντοπισμένος
Σε χαλαρωμένα μοριακά τροχιακά, ο δεσμός είναι αποκεντρωμένος ή απεντοπισμένος) και το ζεύγος ηλεκτρονίων είναι διασκορπισμένο μεταξύ πολλών (περισσότερων από δύο) πυρήνων ατόμων (σαν ένα είδος μεταλλικού δεσμού)
Χαλαρωμένα μοριακά τροχιακά
Συζευγμένα συστήματα διασποράς ηλεκτρονίων
Η σύζευξη είναι δυνατή αν τα άτομα που εμπλέκονται σε αυτή την διαδικασία βρίσκονται στο ίδιο επίπεδο
Θεωρητικά, όλοι οι ομοιοπολικοί δεσμοί μπορεί να είναι απεντοπισμένοι
αλλά,
- Απεντοπισμένα ηλεκτρόνια δεν έχουμε σε μόρια δύο ατόμων
- Τα αλκένια με έναν διπλό δεσμό δεν περιλαμβάνονται γιατί ο δεσμός π εδώ είναι εντοπισμένος .
- Τα συζευγμένα συστήματα διασποράς ηλεκτρονίων δημιουργούνται κυρίως σε κάποιες περιπτώσεις μορίων:
Μοριακοί δεσμοί στους οποίους κυρίως συναντάται σύζευξη μπορεί να είναι:
Είναι συστήματα p τροχιακών που συνδέονται με απεντοπισμένα ηλεκτρόνια. Δημιουργούνται από πολλαπλούς δεσμούς, από μεμομωμένα ζεύγη, ρίζες ή ιόντα καρβενίου και καθένας από τους οποίους διαχωρίζεται από απλούς δεσμούς με σύνδεση άκυκλη, κυκλική γραμμική ή μικτή.
Α. Ομοσύνδεση: (Συζυγιακά συστήματα)
Σε μόρια όπου έχουμε συζευγμένους δεσμούς π όπου πολλαπλές συνδέσεις εναλλάσσονται με μονές δεσμών σ
Αυτή είναι η π-π σύνδεση
Δημιουργείται υπέρθεση ενός p τροχιακού σε ένα άλλο p, μέσω ενός δεσμού σ (ή μονού δεσμού) που βρίσκεται ενδιάμεσα.(π.χ. βουταδιένιο1,3, βενζόλιο) .
(CH2=CH—CH=CH2
Β. ( Σε μεγάλα άτομα, σε συζευγμένο σύστημα, μπορεί να συμβάλλουν και d τροχιακά που δεν τα αναφέρουμε στο παρόν ).
- Γ. Στην περίπτωση όπου πολλαπλοί ή και απλοί δεσμοί, συνδυάζεται με άτομο που έχει ένα μοναχικό ζεύγος ηλεκτρονίων p, π- σύζευξη.
- (π.χ. βινυλιχλωρίδιο και ακρυλονιτρίλιο)
Παρόμοια σύζευξη έχουμε και στο ετεροκυκλικό μόριο του φουράνιου
Σαν επέκταση της συζευγμένη σύνδεση θεωρούμε επίσης την περίπτωση που υπάρχει ή ατομικό κέντρο που έχει ένα ηλεκτρόνιο ή μοναχικό ζεύγος ηλεκτρονίων και ένα κέντρο με κενό τροχιακό
Σύζευξη σε κλειστα συστήματα
Ομοκυκλικός δακτύλιος Σύζευξη π-π. Το βενζόλιο είναι ένα χαρακτηριστικό παράδειγμα όπου μέσα στον εξαμελή δακτύλιο (με τρεις απλούς και τρεις διπλούς δεσμούς) όμως , με υβριδοποιησμένα τα s και p τροχιακά όπου κάθε p τροχιακό επικαλύπτεται με δύο γειτονικά και το μη εντοπισμένο σύστημα π κατανέμεται ομοιόμορφα σε όλο το κυκλικό σύστημα.
ΙΔΙΟΤΗΤΕΣ ΣΥΖΕΥΓΜΕΝΩΝ ΣΥΣΤΗΜΑΤΩΝ
Με αυτόν το τρόπο της σύζευξη συνδέσεων, οι συνδέσεις μεταξύ των ατόμων αποκτούν ενδιάμεσες τιμές (ούτε απλές ούτε διπλές) όπως και το μήκος των δεσμών παίρνει τιμές ανάμεσα σε απλό και διπλό
Τα συζευγμένα συστήματα έχουν ιδιαίτερες ιδιότητες μπορούν να μειώσουν την ενέργεια ενός μορίου και να αυξήσουν την σταθερότητά του
Η εξασφάλιση αυτής της επιπλέον θερμοδυναμικής σταθερότητα, που μπορεί να εκτιμηθεί σαν η διαφορά μεταξύ ενώσεων με συζευγμένους διπλούς δεσμούς και ενώσεων με απομονωμένους διπλούς δεσμούς. Η σταθερότητα αυξάνεται με το μήκος του συζυγούς κυκλώματος όπως για παράδειγμα στα καροτενοειδή
ΕΠΑΓΩΓΙΚΗ ΕΠΙΔΡΑΣΗ
Το επαγωγικό ή επαγωγικό φαινόμενο είναι η διαδικασία κατά την οποία οι πυκνότητες ηλεκτρονίων των χημικών δεσμών μετατοπίζονται προς την κατεύθυνση των σ-δεσμών υπό την επίδραση πολικών ομάδων ατόμων ώστε το μόριο να εμφανίζει πολικότητα.. Επίσης υπάρχει και κάποια επιμήκυνση του πολικού μορίου.
Εάν σε ένα μόριο υπάρχουν υποκαταστάτες (άτομα ή ομάδες) με διαφορά στην ηλεκτραρνητικότητα, τότε επιρρεάζονται ανάλογα οι σ δεσμοί.
Τα ηλεκτρόνια μετατοπίζονται προς το ηλεκτραρνητικότερο άτομο, δηλαδή,
Εάν οι υποκαταστάτες αυτοί έχουν μεγαλύτερη ικανότητα να έλκουν ηλεκτρόνια, τότε το αρνητικό φορτίο του μορίου από τους π δεσμούς έλκεται προς αυτούς και εμφανίζεται αρνητικό Επαγωγικό φαινόμενο -Ι που είναι ισχυρότερο, όσο ηλεκτραρνητικότερος είναι ο υποκαταστάτης (C6H5- < -NH2 < -OH < -I < -Br < -Cl < -F < -CN < -ΝΟ2.)
Το -Ι φαινόμενο επιρρεάζει επίσης την ισχύ των οξέων, εφόσον η πολικότητα απωθεί και ελευθερώνει ευκολότερα τα ελευθερώνει ευκολότερα πρωτόνια
Εάν αντίθετα, οι υποκαταστάτες είναι πιο ηλεκτροθετικοί από τον άνθρακα τότε το αρνητικό φορτίο του μορίου από τους σ δεσμούς μετατοπίζεται προς την αντίθετη κατεύθυνση και εμφανίζεται θετικό Επαγωγικό φαινόμενο +Ι ( H- < CH3- < C2H5- < -(CH3)2CH- < (CH3)3C- < COO- < O-
Το Επαγωγικό φαινόμενο εξασθενεί όσο απομακρυνόμαστε από το σημείο (άτομο ή ομάδα) που προκαλεί την μετατόπιση ηλεκτρικού φορτίου +Ι ή -Ι
Για αντίστοιχο λόγο όπως στα οξέα, η βασικότητα των μορίων αυξάνει υπό την επίδραση +Ι φαινομένου.
Η διαιθυλαμίνη για παράδειγμα είναι ισχυρότερη βάση από την αιθυλαμίνη λόγω θετικής επαγωγικής επίδρασης.
Στο χλωτοπεντάνιο του σχήματος, το χλώριο προκαλεί έλλειμα ηλεκτρονίων δ+ στον γειτονικό άνθρακα, μικρότερη στον επόμενο δδ+ και ακόμα πιο εξασθενημένη στον μεθεπόμενο δδδ+
Η ιδιαιτερότητα του επαγωγικού φαινομένου είναι η ταχεία εξασθένησή του κατά την απόσταση από τον υποκαταστάτη καθώς μεταδίδεται μέσω σ δεσμού.
Αν υπάρχουν πολλοί υποκαταστάτες, συνοψίζονται τα επαγωγικά τους αποτελέσματα
ΜΕΣΟΜΕΡΗΣ ΕΠΙΔΡΑΣΗ
Αντίστοιχη έλξη ή απώθηση των ηλεκτρονίων έχουμε και για τα ηλεκτρόνια των π δεσμών με την συμμετοχή των p τροχιακών
τα οποία πρέπει να βρίσκονται σε σύζευξη
Φαινόμενο -Μ
Το φαινόμενο της μεσομέρειας , όπως και στην επαγωγική επίδραση, συμβαίνει εάν έχουμε σε ένα μόριο υποκαταστάτες (άτομα ή ομάδες) με μεγαλύτερη ηλεκτραρνητικότητα που έλκουν ηλεκτρόνια από τους συζευγμένους π δεσμούς και επομένως μειώνουν την πυκνότητα ηλεκτρονίων στο μόριο (φαινόμενο -Μ)
Αρνητικό μεσομερές αποτέλεσμα προκαλούν ομάδες όπως -C=O, ΝΟ2, -CN k.a.
Φαινόμενο +Μ
Αντίθετα εάν σε ένα μόριο υπάρχουν υποκαταστάτες (άτομα ή ομάδες) με ηλεκτραρνητικότητα χαμηλότερη , τότε τα ηλεκτρόνια έλκονται προς το υπόλοιπο τμήμα του μορίου και αυξάνει η πυκνότητα ηλεκτρονίων στην υπόλοιπη έκταση του μορίου (φαινόμενο +Μ)
Θετικό μεσομερές αποτέλεσμα προκαλούν ομάδες όπως -ΝΗ2, -ΟΗ, κ.α.
Το μεσομερές αποτέλεσμα δεν εξασθενεί κατά μήκος του συστήματος των πολλαπλών δεσμών και p τροχιακών καθώς η κατανομή της πυκνότητας ηλεκτρονίων είναι σε όλο το σύστημα των π δεσμών του μορίου
Στους συζυγείς δεσμούς, υπάρχι μια μικρή επιμήκυνση και αύξηση των διπολικών ροπών τους
ΠΗΓΕΣ
Θεωρητικές έννοιες στην οργανική χημεία
7.1 Δομή οργανικών ενώσεων - διπλός και τριπλός δεσμός - επαγωγικό φαινόμενο
Χημικοί δεσμοί Τύποι χημικών δεσμών και τα χαρακτηριστικά τους
Σύζευξη. Συζευγμένα Συστήματα Ανοικτού Κυκλώματος
индуктивный эффект -I в гликопротеинах
Θεωρητικές έννοιες στην οργανική χημεία
- Читайте подробнее на FB.ru: https://fb.ru/article/547240/2023-induktivnyiy-i-mezomernyiy-effektyi-opisanie-i-primeryi
Επαγωγικά και μεσομερή αποτελέσματα: περιγραφή και παραδείγματα
Hybridization Orbitals Sp Sp2 Sp3
Ρόλος των ενδιάμεσων σωματιδίων (δυναμικός παράγοντας)
Αποκεντρωμένες συνδέσεις π. Σύζευξη
ΣΧΗΜΑΤΙΣΜΟΣ ΜΟΡΙΑΚΩΝ ΤΡΟΧΙΑΚΩΝ, ΔΕΣΜΙΚΑ ΚΑΙ ΑΝΤΙΔΕΣΜΙΚΑ ΤΡΟΧΙΑΚΑ ΜΟΡΙΑΚΟΥ ΔΕΣΜΟΥ
ακατέργαστο
Το επαγωγικό ή επαγωγικό φαινόμενο είναι η διαδικασία κατά την οποία οι πυκνότητες ηλεκτρονίων των χημικών δεσμών μετατοπίζονται προς την κατεύθυνση των σ-δεσμών. Η ιδιαιτερότητα του επαγωγικού φαινομένου είναι η ταχεία εξασθένησή του κατά την απόσταση από τον υποκαταστάτη.
Όταν το επαγωγικό αποτέλεσμα ονομάζεται αρνητικό και θετικό
Η διαδικασία διαρκεί σύντομο χρονικό διάστημα. Σε μια ουσία, όταν απομακρύνεται από το υποκατάστατο με 3 ή 4 δεσμούς, εξασθενεί. Ο λόγος για αυτό είναι η ασθενής πολωσιμότητα των σ δεσμών. Το επαγωγικό αποτέλεσμα διαφέρει ως προς τη φύση της εμφάνισής του και τη φύση της πορείας του.
Υπάρχουν δύο τύποι αυτού του φαινομένου:
- Θετική επίδραση +I
- αρνητικό −I-αποτέλεσμα.
Με θετικό επαγωγικό αποτέλεσμα, αύξηση της πυκνότητας ηλεκτρονίων του άνθρακα υπό τη δράση ενός υποκατάστατου, το οποίο αποκτά το σωστό θετικό φορτίο, ενώ προκαλεί μερικό αρνητικό φορτίο στο άτομο. Το φαινόμενο +I- παράγεται από υποκαταστάτες που περιέχουν άτομα που χαρακτηρίζονται από χαμηλή ηλεκτραρνητικότητα.
Η σύνθεση του μορίου μιας οργανικής ένωσης περιέχει υποκατάστατα με ηλεκτραρνητικότητα διαφορετική από την ηλεκτραρνητικότητα του ατόμου άνθρακα. Το επαγωγικό ή επαγωγικό φαινόμενο είναι η διαδικασία κατά την οποία οι πυκνότητες ηλεκτρονίων των χημικών δεσμών μετατοπίζονται προς την κατεύθυνση των σ-δεσμών.
Πώς να προσδιορίσετε το επαγωγικό αποτέλεσμα
Σύμφωνα με τη θεωρία του Lewis, οι διαδικασίες μετατόπισης ηλεκτρονίων σε ένα μόριο συμβαίνουν σε ζεύγη, όχι ένα κάθε φορά. Προκειμένου να κατανοήσουμε πώς να προσδιορίσουμε το επαγωγικό αποτέλεσμα, μπορούμε να εξετάσουμε ένα πρακτικό παράδειγμα του μορίου n-προπυλοχλωριδίου. Δεδομένου ότι το φορτίο του πυρήνα του ατόμου χλωρίου είναι αρκετά μεγάλο, το ζεύγος δεσμών C-CI σ μετατοπίζεται προς την κατεύθυνση του ατόμου χλωρίου.
Ως αποτέλεσμα, μπορούν να παρατηρηθούν οι ακόλουθοι μετασχηματισμοί:
- το άτομο χλωρίου έχει μερικώς αρνητικό φορτίο.
- Ένα άτομο άνθρακα που συνδυάζεται άμεσα με ένα άτομο χλωρίου χαρακτηρίζεται από ένα μερικώς θετικό φορτίο.
Σε αυτή την αλληλεπίδραση, το άτομο άνθρακα προσελκύει τα ζεύγη ηλεκτρονίων του γειτονικού ατόμου άνθρακα, το οποίο, με τη σειρά του, δεν έχει δεσμό με άτομα χλωρίου. Μια τέτοια διαδικασία οδηγεί στο γεγονός ότι το χλώριο συμβάλλει στη διαδοχική μετατόπιση ζευγών ηλεκτρονίων σ δεσμών μέσα σε ολόκληρο το μόριο.
Με βάση την πρακτική εμπειρία, μπορεί να συναχθεί το συμπέρασμα ότι το επαγωγικό αποτέλεσμα είναι η ιδιότητα ενός ηλεκτροαρνητικού υποκαταστάτη να ασκεί μια ορισμένη επίδραση στα ζεύγη σ-ηλεκτρονίων προς την κατεύθυνση της αλυσίδας ατόμων άνθρακα που περιλαμβάνονται στη σύνθεση οργανικών μορίων.
Το φαινόμενο θα είναι αρνητικό εάν, με τη βοήθεια ενός υποκατάστατου, μειωθεί η πυκνότητα ηλεκτρονίων στο άτομο άνθρακα που συνδέεται με αυτό. Σε αυτή την περίπτωση, ο υποκαταστάτης θα χαρακτηρίζεται από μερικό αρνητικό φορτίο και το άτομο άνθρακα θα είναι μερικώς θετικά φορτισμένο. Το φαινόμενο −I παρατηρείται παρουσία υποκατάστατων με υψηλότερο βαθμό ηλεκτραρνητικότητας σε σύγκριση με εκείνα του ατόμου υδρογόνου.
Τέτοια στοιχεία περιλαμβάνουν:
- σίδηρος;
- ασβέστιο;
- βρώμιο;
- οργανική ρίζα NH2;
- υδροξείδιο του ασβεστίου.
-
Σύμφωνα με τη θεωρία του Lewis, οι διαδικασίες μετατόπισης ηλεκτρονίων σε ένα μόριο συμβαίνουν σε ζεύγη, όχι ένα κάθε φορά. Προκειμένου να κατανοήσουμε πώς να προσδιορίσουμε το επαγωγικό αποτέλεσμα, μπορούμε να εξετάσουμε ένα πρακτικό παράδειγμα του μορίου n-προπυλοχλωριδίου. Δεδομένου ότι το φορτίο του πυρήνα του ατόμου χλωρίου είναι αρκετά μεγάλο, το ζεύγος δεσμών C-CI σ μετατοπίζεται προς την κατεύθυνση του ατόμου χλωρίου.
Ως αποτέλεσμα, μπορούν να παρατηρηθούν οι ακόλουθοι μετασχηματισμοί:
- το άτομο χλωρίου έχει μερικώς αρνητικό φορτίο.
- Ένα άτομο άνθρακα που συνδυάζεται άμεσα με ένα άτομο χλωρίου χαρακτηρίζεται από ένα μερικώς θετικό φορτίο.
Σε αυτή την αλληλεπίδραση, το άτομο άνθρακα προσελκύει τα ζεύγη ηλεκτρονίων του γειτονικού ατόμου άνθρακα, το οποίο, με τη σειρά του, δεν έχει δεσμό με άτομα χλωρίου. Μια τέτοια διαδικασία οδηγεί στο γεγονός ότι το χλώριο συμβάλλει στη διαδοχική μετατόπιση ζευγών ηλεκτρονίων σ δεσμών μέσα σε ολόκληρο το μόριο.
Με βάση την πρακτική εμπειρία, μπορεί να συναχθεί το συμπέρασμα ότι το επαγωγικό αποτέλεσμα είναι η ιδιότητα ενός ηλεκτροαρνητικού υποκαταστάτη να ασκεί μια ορισμένη επίδραση στα ζεύγη σ-ηλεκτρονίων προς την κατεύθυνση της αλυσίδας ατόμων άνθρακα που περιλαμβάνονται στη σύνθεση οργανικών μορίων.
-
Έχοντας μια ιδέα για τη φύση και τα χαρακτηριστικά του επαγωγικού αποτελέσματος, είναι πολύ απλό να εξηγήσουμε τις αλλαγές στις σταθερές τιμές των ταχυτήτων και των ισορροπιών σε περιπτώσεις όπου ένας πολικός υποκαταστάτης εισάγεται σε ένα μόριο.
Υπάρχουν πολλά περισσότερα ενδιαφέροντα γεγονότα στην οργανική χημεία. Η πειθαρχία μελετάται σε μεγαλύτερο βάθος σε εξειδικευμένα πανεπιστήμια. Εάν οι μαθητές έχουν δυσκολίες στη μαθησιακή διαδικασία, μπορείτε να λάβετε ειδική βοήθεια στην πύλη Phoenix.Help.
Μεσομερές αποτέλεσμα
Το φαινόμενο της ανακατανομής της πυκνότητας ηλεκτρονίων σε ένα μόριο, το οποίο συμβαίνει με τη συμμετοχή p-τροχιακών, ονομάζεται μεσομερές αποτέλεσμα. Μπορεί να είναι θετικό εάν ένα άτομο (ομάδα ατόμων) αυξάνει την πυκνότητα ηλεκτρονίων στο σημείο αντίδρασης (+φαινόμενο Μ).
Στην αντίθετη περίπτωση, το αποτέλεσμα είναι αρνητικό (-M-αποτέλεσμα).
Οι επαγωγικές και μεσομερείς επιδράσεις δρουν σε ένα μόριο που δεν αντιδρά. Όταν ένα μόριο πολώνεται σε μια πράξη αντίδρασης, τα φαινόμενα ηλεκτρονίων ονομάζονται επαγωγικά (±I,D) και ηλεκτρομερή (±E) και χαρακτηρίζουν την πολωσιμότητα του μορίου.
Θεωρητικές έννοιες στην οργανική χημεία
πρακτικά δεν εξασθενεί κατά μήκος της αλυσίδας συζυγών πολλαπλών δεσμών και έχει ισχυρότερη επίδραση στο μόριο από το επαγωγικό. Το μεσομερές αποτέλεσμα υποδεικνύεται από ένα καμπύλο βέλος (Εικ. 2).
Και οι δύο αυτές επιδράσεις διαδραματίζουν εξαιρετικά σημαντικό ρόλο, ειδικά όταν εξετάζεται ο μηχανισμός και οι ενδιάμεσες καταστάσεις του υποστρώματος στην αντίδραση