Αρχική Σελίδα > Η σημασία των Βιομορίων στην λειτουργία του Ανθρώπινου Οργανισμού. Μέρος Έβδομο: Οι υδατάνθρακες ή σάκχαρα. Ποια είναι τα σάκχαρα που έχουν σχέση με τον ανθρώπινο οργανισμό, τα παράγωγά τους και η σημασία τους.

Η σημασία των Βιομορίων στην λειτουργία του Ανθρώπινου Οργανισμού. Μέρος Έβδομο: Οι υδατάνθρακες ή σάκχαρα. Ποια είναι τα σάκχαρα που έχουν σχέση με τον ανθρώπινο οργανισμό, τα παράγωγά τους και η σημασία τους.

της Δήμητρας Σπανού, Χημικού, καθηγήτριας Β/μιας Εκπ/σης 1ου Γυμνασίου Δάφνης

Σαν χημικά μόρια, οι υδατάνθρακες ή σάκχαρα είναι πολυυδροξυλιωμένα παράγωγα αλδευδών (με ομάδα -CHO σε ακραίο άνθρακα) ή κετονών (με ομάδα C=O σε δευτεροταγή άνθρακα) Η αναλογία οξυγόνου προς υδρογόνο στους υδατάνθρακες είναι 1/2 και σε αυτό οφείλεται το όνομά τους. Η δεύτερη ονομασία τους είναι δανεισμένη από ένα εξ αυτών, την γωστή μας κοινή σάχαρη ή σουκρόζη.

Ανάλογα με τον αριθμό των ανθράκων υπάρχουν μικροί υδατάνθρακες που έχουν από 3 έως 6 άνθρακες (μονοσακχαρίτες), οι δισακχαρίτες από την ένωση δυο μονοσακχαριτών και οι πολυσακχαρίτες.

Έτσι ο μικρότερος υδατάνθρακας μπορεί να θεωρηθεί η γλυκεριναλδεύδη . Ακόμα όμως κι εδώ υπάρχει άνθρακας ενωμένος με 4 διαφορετικούς υποκαταστάτες (ενεργός) που έχει σαν αποτέλεσμα την ύπαρξη διαφορετικών στερεοχημικών δομών D kai L που παρουσιάζουν διαφορετικές φυσικές και βιολογικές ιδιότητες. Στον τρόπο που κρυσταλλώνονται και την σταθερότητά τους (μορφές α και β), στην γωνία που στρέφουν το πολωμένο φως ισομερή D και L, την διαλυτότητα και τις βιοχημικές αντιδράσεις.

Oi μονοσακχαρίτες που συναντώνται στον ανθρώπινο οργανισμό με 6 άνθρακες

Η D-γλυκόζη

Είναι ο βασικός μονοσακχαρίτης του οργανισμού. Βρίσκεται διαλυμένος στο αίμα σε μείγμα α και β D γλυκόζης. Οι φυσιολογικές τιμές περιεκτικότητας είναι περίπου 0,8-1,2g/l. Επίσης ευρίσκεται και στην λέμφο και στον ιδρώτα.στην ίδια περίπου περιεκτικότητα. Οι τιμές αυτές πρέπει να διατηρούνται σταθερές και αυτό γίνεται με την βοήθεια ορμονών και ενζύμων που απομακρύνουν την γλυκόζη η αναπληρώνουν την γλυκόζη ανάλογα.

Εάν υπάρχει περίσσεια γλυκόζης, (υπεργλυκαιμία ) γίνεται αποθήκευση γλυκόζης με την δημιουργία γλυκογόνου στο ήπαρ και στους μυς ή την μετατροπή της σε λίπος. Και στις δυο περιπτώσεις η ορμόνη που είναι υπεύθυνη είναι η ινσουλίνη.

Ακόμη μπορεί να γίνει διάχυση στους ιστούς όπου δια μέσου των κυτταρικών μεμβρανών και στα κύτταρα

Να αποβληθεί με τα ούρα

Να οξειδωθεί

H D- γαλακτόζη

Συναντάται σε πολύ μικρά ποσά στο Η περίσσεια της γαλακτόζης μετατρέπεται σε γλυκογόνο με ρυθμό πολύ βραδύτερο από την γλυκόζη

H D-φρουκτόζη

Είναι κεταεξόζη που απαντάται σε μορφή πυρανόζης. Μετατρέπεται σε γλύκόζη αλλά παράγεται και από την γλυκόζη

H D-μαννόζη. Συναντάται σε α μορφή (με γλυκειά γεύση) και βμορφή (με πικρή γεύση). Δεν είναι απαραίτητο θρεπτικό συστατικό .Είναι σημαντική στον μεταβολισμό και ιδιαίτερα στην γλυκοζυλίωση πρωτεινών. Μερικώς αποβάλλεται με τα ούρα

Οι υδατάνθρακες μονοσακχαρίτες, κυκλοποιούνται και δίνουν και άλλου τύπου ισομερή.

Προκύπτουν έτσι, τα ετεροκυκλικά ισομερή, καθώς το υδροξύλιο του πέμπτου άνθρακα (ασύμμετρος ), ενώνεται με ενδομοριακή αντίδραση με την αλδευδομάδα για να δώσει μια ετεροκυκλική ένωση (πυρανόζη με 6μελή δακτύλιο))

ή φουρανόζη (πενταμελή δακτύλιο για τις αλδοκετόζες όπως η φρουκτόζη)

Η μαννοζη κυκλοποιείται και σε πενταμελή και σε εξαμελή δακτύλιο

Πυρανόζη ή φουρανόζη

Σε αυτή την μορφή οι μονοσακχαρίτες πολυμερίζονται σε δισακχαρίτες ή πολυσακχαρίτες

με δεσμό μεταξύ τους που λέγεται γλυκοζιτικός δεσμός. Η τελική μορφή του πολυσακχαρίτη εξαρτάται από τους άνθρακες των μορίων που συνδέονται και από την τελική μορφή της αλυσίδας (ευθεία η με διακλαδώσεις )

Το μεγαλύτερο μέρος των υδατανθράκων του ανθρώπινου οργανισμού βρίσκεται σε μορφή του πολυσακχαρίτη γλυκογόνου, στους σκελετικούς μυς (σαν πηγή εφεδρικής ενέργειας) , στο μυοκάρδιο, τους λείους μύες, κυρίως αποθηκευμένο στο ήπαρ και στο αίμα (μέσο μεταφοράς).

Στο γλυκογόνο στο οποίο κατά τον πολυμερισμό της, η γλυκόζη ενώνεται με δυο τρόπους α. αναπτύσσεται δεσμός μεταξύ του πρώτου άνθρακα και του τέταρτου του επόμενου μορίου της β. αναπτύσσεται δεσμός μεταξύ του πρώτου άνθρακα του έκτου του επόμενου μορίου. Εμφανίζει επίσης μια διακλάδωση σε κάποια συγκεκριμένη θέση

Σε άλλους πολυσακχαρίτες λ.χ. πολυσακχαρίτες φυτικών οργανισμώνφυτικών οργανισμών (το άμυλο και η κυτταρίνη) οι δεσμοί αναπτύσσονται σε διαφορετικούς άνθρακες αλλά αυτό δεν θα αναφερθεί εδώ.

Σε μορφή γλυκογόνου βρίσκονται οι περισσότεροι υδατάνθρακες του οργανισμού

Ένα μικρό ποσοστό των υδατανθράκων βρίσκεται σε μορφή του μονοσακχαρίτη D-γλυκόζη κυρίως διαλυμένη στο αίμα και σε αλλα σωματικά υγρά.

Το γλυκουρονικό οξύ στον οργανισμό

Μέσω της ουρονικής οδού στον οργανισμό η γλυκόζη είναι δυνατόν να μεταβολιστεί σε γλυκουρονικό οξύ

Το γλυκουρονικό οξύ μπορεί να υπάρξει σαν γραμμικό μόριο αλλά και σαν κυκλικό πυρανόζη ή φουρανόζη.

Γλυκοζιτες

Ένα μόριο των σακχάρων δεσμεύει κάποιο άλλο μόριο μέσω γλυκοζιτικού δεσμού. Με αυτήν την έννοι γλυκοζίτες μπορεί να θεωρηθούν και οι ολιγοσακχαρίτες και οι πολυσακχαρίτες. Πολλοί οργανισμοί αποθηκεύουν ουσίες με την μορφή γλυκοζιτών,

Επίσης , αυτός είναι κάποιες φορές ένας τρόπος να χορηγείται η δραστική ουσία ενός φάρμακου για να το κάνει ανενεργό έως να χρησιμοποιηθεί αφου υδρολυθεί ο γλυκοζιτικός δεσμός

Η ομάδα της ζάχαρης είναι γνωστή ως γλυκάνη και το υπόλοιπο τμήμα ως άγλυκο, που μπορούν να διαχωριστούν με γλυκόλυση παρουσία οξέος ή αλκάλεως

Εάν η γλυκάνη είναι η γλυκόζη τότε έχουμε τους γλυκοζίτες, αν είναι η φρουκτόζη τους φρουκτοζίτες κι αν είναι το γλυκουρονικό παράγονται γλυκουρονίδια

Οι γλυκοζίτες διακρίνονται σε α και β γλυκοζίτες ανάλογα εάν η δέσμευση γίνεται στο πάνω ή στο κάτω μέρος του κυκλικού μορίου της γλυκάνης.

Ο γλυκοζιτικός δεσμός επίσης μπορεί να συνδέσει την γλυκάνη με άγλυκο που διαθέτει άνθρακα στο σημείο σύνδεσης ή άζωτο, ή οξυγόνο ή θείο

και ανάλογα ταξινομούνται:

Γλυκοζιτικός δεσμός με οξυγόνο

Οι γλυκοζίτες της στεβιόλης Αποτέλεσμα εικόνας για στέβια

Η στέβια ιθαγενές φυτό της Ν. Αμερικής είναι γνωστή πια για τις γλυκαντικές της ιδιότητες λόγω των γλυκαντικών ουσιών που περιέχει

Η γλυκάνη των γλυκοζιτών της είναι συνήθως η γλυκόζη, αλλά σε κάποιες περιπτώσεις η ραμνόζη και η ξυλόξη

Το άγλυκο είναι η στεβιόλη , ένα τετρακυκλικό διτερπένιο

Οι γλυκοζίτες της στεβιόλης βρίσκονται στα φύλλα του φυτού στέβια που ανήκει στην οικογένεια των Asteraceae όπως το χαμομήλι, το εστραγκαν , το μαρούλι, το αντίδι τα χρυσάνθεμα, ο ηλίανθος

Οι γλυκοζίτες της προκύπτουν με εστερικό δεσμό μεταξύ του υδρογόνου του υδροξυλίου από το καρβοξύλιο της στεβιόλης με γλυκόζη, είναι πολλοί ανάλογα με τον τρόπο αντικατάστασης και τον υποκαταστάτη. Στεβιολοβιοσίδη, Στεβιοσίδη, Ρεμπαουδιοσίδη Α, κ.α.

στεροειδείς γλυκοζίτες

Γλυκοζίτες που βρέθηκαν σε φυτά Digitalis(δακτυλίτιδα) , Scilla (σκυλλοκρέμυδο) , και Strophanthus (στροφανθος).

Από τα φυτά δακτυλίτιδα εξάγονται καρδιακοί γλυκοζίτες που χρησιμοποιούνται για την αύξηση της καρδιακής συσταλτικότητας (για αρυθμίες) γιατί περιέχουν τον στεροειδή γλυκοζίτη, διγοξίνη που είνα η δραστική ουσία (ένας στεροειδής γλυκοζίτης , που στο άγλυκο περιέχει τον στεροειδή δακτύλιο)

Σκιλλα ή Σκιλλοκρέμμυδο ή κρεμμύδα. Το φυτό αυτό προμηθεύει την φαρμακευτική ένα πλήθος από ουσίες που κατασκευάζονται φάρμακα για διάφορες παθήσεις και οι έρευνες συνεχίζονται . Μεταξύ αυτών και στεροειδείς γλυκοζίτες .

Οι scillarens είναι μια ομάδα καρδιακών στεροειδείς γλυκοζίτών που βρέθηκαν στην κρεμμύδα. Η scillarenA έχει δυο μονάδες ζάχαρου μια γλυκόζη και μια ραμνόζη. Η δράση της είναι ανάλογη με τους γλυκοζίτες της δακτυλίδας αλλά μικρότερης διάρκειας.Έχει υψηλό θεραπευτικό δείκτη και απομακρύνεται εύκολα από τον οργανισμό. Επομένως είναι κατάλληλη για μακρόχρονες θεραπείες

Αποτέλεσμα εικόνας για scilla glycosides

Στρόφανθος περιέχει στροφανθίνη ή ουαμπαίνη από την οποία παρασκευάζεται το φάρμακα quabain (καρδιακό διεγερτικό με δράση παρόμοια με την διγοξίνη

Γλυκοζιτικός δεσμός με άνθρακα (κουμαρίνη)

Γλυκοζίτες κουμαρίνης Αποτέλεσμα εικόνας για κουμαρα

Αποτέλεσμα εικόνας για glycosides coumarin

Ο Iπποκράτης χρησιμοποιούσε τα κούμαρα για την αντιμετώπιση της θρομβοφλεβίτιδας. Πριν από 60 χρόνια απομονώθηκαν από τα κούμαρα οι πρώτες κουμαρίνες, τα σημερινά αντιπηκτικά που δίνονται σε θρομβώσεις.

Γλυκοζιτικός δεσμός με άζωτο (γλυκοζαμίνες)

Η πιο απλή γλυκοζαμίνη παράγεται όταν αντικατασταθεί μια ομάδα υδροξυλίου σε ένα σάκχαρο με αμινομάδα και έχουμε γλυκοζαμίνη, με δράση αντιφλεγμονώδη στις αρθρώσεις και χωρίς ιδιέταιρες παρενέργειες. Σημαντική γιατί αποτελείι πρόδρομη ουσία στην βιοσύνθεση γλυκοζιωμένων πρωτεινών και λιπιδίων και την συναντάμε στον εξσκελετό των αρθρόποδων Αποτέλεσμα εικόνας για καρκινοειδη αρθροποδα

Αποτέλεσμα εικόνας για καρκινοειδη αρθροποδα

Αντίστοιχη δράση έχει μια άλλη γλυκοζυλαμίνη,

Θειική χονδροιτίνη είναι μια πρωτεινογλυκάνη που αποτελεί συστατικό των χόνδρων στις αρθρώσεις.

Περιέχεται στον χυμό της αλοης

Όμως στους Ν γλυκοζίτες κατατάσσονται και τα νουκλεοτίδια.

Κυανιογόνοι γλυκοζίτες- γλυκορουνίδια

αμυγδαλίνη

Σε περιπτώσεις που το άγλυκο περιέχει κυανυούχο ομάδα έχουμε κυανυούχους γλυκοζίτες, που αποθηκεύουν σε αδρανή μορφή το επικίνδυνο υδροκυάνιο σε φυτά. (σπόροι , πικραμύγδαλα, αμύγδαλα, κεράσια, μαραμένα φύλλα κ.α.). Μια τροποποιημένη μορφή της που ανήκει στα γλυκουρονίδια έχει προταθεί για την θεραπεία του καρκίνου αλλά δεν έχει αποδειχθεί. Είναι ενώσεις κυανογενετικές γιατί εάν υδρολυθούν παρουσία ειδικών ενζύμων ελευθερώνουν το δηλητήριο κυάνιο.

σε επεξεργασία

Παίζει σημαντικό ρόλο στην αποβολή τοξινών που από εκεί μπορεί να σχηματιστούν πρωτεινογλυκάνες και γλυκογλυκερολιπίδια και γλυκοζαμινογλυκάνες και γλυκουροδίνες

Οι πρωτεινογλυκάνες μαζύ τις γλυκοζαμινογλυκάνες και τις πρωτεογλυκάνες (που θα αναφέρουμε αργότερα )

Οι πρωτεινογλυκάνες είναι σημαντικότατες ουσίες του οργανισμού και δομικά στοιχεία της άμορφης μάζας που αποτελεί το πηκτώδες στρώμα στο οποίο βρίσκονται τα κύτταρα και οι ίνες και διαμέσου του οποίου διαχέεται το υγρό των ιστών. Από αυτές η ηπατίνη (αναστολέας πήξης αίματος), η θειική χονδροιτίνη (βρίσκεται στον χόνδρο αορτής, συνδετικού ιστού , οστών και δέρμα), η θειική δερματίνη (σε σκάφη δέρμα, την καρδιά, και το αίμα), θεική κερατίνη, υαλουρονικό

Υπάρχουν επίσης ενωμένοι υδατάνθρακες, όπως στα γλυκολιποειδή του νευρικού συστήματος , τις γλυκοπρωτείνες

τις πεντόζες των νουκλεοτιδίων ,

τους βλεννοπολυσακχαρίτες κ.α.

Το γλυκουρονικό οξύ είναι πρόδρομος του ασκορβικού οξέος.

Τα ανώτερα φυτά, τα φύκια, τα μαγια και τα περισσότερα ζώα βιοσυνθέτουν Τα έντομα τα , ασπόνδυλα και ο άνθρωπος όχι

Γλουκοσαμίνη αποτελεί απαραίτητο συστατικό για τη διατήρηση της καλής υγείας των χόνδρων του μαλακού ιστού που καλύπτει τα οστά, εντός των μεσάρθριων διαστημάτων.

Ανάλογα με το γλυκουρονικό οξύ, η γαλακτόζη δίνει το γαλακτουρονικό, και η μανόζη το μανουρονικό οξύ.

Μέσω της τροφής εισέρχονται στον οργανισμό και άλλοι υδατάνθρακες

Το Αμυλο που διασπάται στο πεπτικό για να καταλήξει σε γλυκόζη που απορροφάται

Η Κυτταρίνη που δεν διασπάται αλλά βοηθά στην λειτουργεία του παχέος εντέρου

Η Σακχαρόζη (ζαχαρη ή καλαμοζάχαρο) δισακχαρίτης από γλυκόζη και φρουκτόζη που απορροφούνται

Η Λακτόζη δισακχαρίτης που αποτελείται από γλυκόζη και γαλακτόζη. Αργεί να διασπαστεί, βοηθά στην ανάπτυξη των χρήσιμων μικροοργανισμών του εντέρου και βοηθά επίσης στην απορρόφηση ασβεστίου

Οι μονοσακχαρίτες έχουν συνήθως γλυκειά γεύση και πολλοί από τους ολιγοσακχαρίτες

Οι αναγωγικές ιδιότητες των σαχάρων

Οφείλονται κυρίως στην παρουσία χαρακτηριστικών ομάδων με αναγωγικές ιδιότητες όπως η αλδευδομάδα.

Αναγωγικές ιδιότητες έχουν από τους μονοσακχαρίτες οι αλδόζες από τους δισακχαρίτες

η μαλτόζη (από 2 μόρια γλυκόζης δεσμου 1-4) και η κελλοβιόζη ( από 2 μόρια β γλυκόζης δεσμου 1-4)που διατηρούν ένα ημιακεταλικό υδροξύλιο (ελεύθερο καρβονύλιο)

Οι πολυσακχαρίτες δεν εμφανίζουν αναγωγικές ιδιότητες

ΠΗΓΕΣ

Σημειώσεις Βιολογικής Χημείας Α. Γρανίτσα

Μαθήματα οργανικής Χημείας Ν. Αλεξάνδρου και Α. Βάρβογλη

ebooks.edu.gr500 × 199

www.chemeng.ntua.gr1016 × 319

slideplayer.gr960 × 720

ebooks.edu.gr413 × 759

ebooks.edu.gr388 × 281

ebooks.edu.gr761 × 296

el.wikipedia.org186 × 101

www.scimart.com400 × 300